O concelho foi criado a 1 de julho de 1502 por Carta Régia de D. Manuel I, também conhecido pelo Venturoso. Neste concelho fixaram-se vários nobres, fidalgos e cavaleiros alguns dos quais viram os seus nomes perpetuados nas Lombadas, como por exemplo, Lombo do Doutor e Lombo do Atouguia.
A principal actividade económica continua a ser a agricultura em particular o cultivo da cana-de-açúcar e da banana. É na Calheta que se localizam alguns dos pólos de atracção turística, como é o caso da praia de areia amarela e o Centro das Artes - Casa das Mudas.
Localização: Está situado entre o sul e o extremo oeste da Ilha da Madeira. A viagem entre a Capital e a Calheta, através das novas ligações viárias, está estimada entre os 25 e os 35 minutos. O concelho é delimitado pelo Porto Moniz, São Vicente e Ponta do Sol.
Deste concelho fazem parte oito freguesias:
- Arco da Calheta
- Calheta
- Estreito da Calheta
- Jardim do Mar
- Paul do Mar
- Prazeres
- Fajã da Ovelha
- Ponta do Pargo
População: 11 920 habitantes (Censos 2011). Este concelho foi talvez o que maior número de emigrantes enviou para quase todos os cantos do Mundo.
Área: 110 km2 é um dos municípios mais extensos da Região Autónoma
Festas e Romarias Principais: Entre as muitas festividades religiosas e profanas, destacam-se: a Festa do Pêro, em Setembro na Ponta do Pargo; o arraial do Loreto, a 8 de Setembro no Arco da Calheta e o Encontro de Grupos Corais na Calheta.
Oragos: Nossa Senhora das Neves; Espírito Santo; Senhor de São Brás; Nossa Senhora da Graça; São João Baptista; Nossa Senhora do Rosário; Santo Amaro e São Pedro.
Feriado: 24 de Junho (Dia de São João), de acordo com a deliberação da Assembleia Municipal. É neste período que se concentram as festas do Concelho. Durante uma semana são dinamizadas diversas atividades.