O Cortejo Trapalhão, na terça-feira de Carnaval, é considerado o mais genuíno. A inspiração terá começado na Rua da Carreira, na primeira metade do século XX. Os mascarados concentravam-se naquela rua onde acontecia uma batalha de ovos, farinha, água e serpentinas.
Este tipo de eventos terminou no final dos anos 40. No entanto, os madeirenses continuaram a percorrer as ruas usando máscaras e outros disfarces.
Ocorriam também os "assaltos" a residências para que os proprietários oferecessem as iguarias da época.
Na década de 70 nasceu então o cortejo trapalhão.
