Reza a história que os primeiros contactos de Colombo com a Madeira ocorreram em 1478, quando o Funchal se dedicava ao comércio de açúcar, mas os laços mais profundos com este arquipélago derivam do casamento com D. Filipa Moniz, filha do primeiro capitão donatário do Porto Santo. Entre 1480 e 1482, Colombo viveu no arquipélago, tendo o filho Diogo nascido na ilha do Porto Santo.
Este festival pretende, desta forma, relembrar as passagens e vivências deste navegador pelo Arquipélago da Madeira, nas suas viagens rumo ao continente americano.